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CD1 (영화음악 & 그래미 명예의 전당)편에는 영화제목이‘하늘이 내려준 복덩이’라는 의미의 뮤지컬 영화 [Pennies From Heaven: 내 사랑 시카고]에 주연으로 출연해 부른 동명의 주제가로 ‘그래미 명예의 전당’에 헌정된 “Pennies From Heaven”, 전세계에서 가장 인기가 많은 캐롤 송으로 영화 [Holiday Inn: 스윙 호텔]과 [White Christmas]에 출연해 부른 주제곡으로 해마다 크리스마스 때가 되면 언제나 우리의 마음을 따스하게 해주며 다른 가수들 음반까지 포함하면 지금까지1억 5천만장 이상 판매되었다는 최고의 대표곡 “White Christmas”, 영화 [Going My Way: 나의 길을 가련다]에서 로버트 미첼 소년성가대와 함께 불러 빅히트한 주제가로 아카데미 영화주제가상 수상한 “Swinging On A Star”, 주연으로 출연한 영화 [Sing, You Sinners]의 삽입곡 “I've Got A Pocketful Of Dreams “, 밥 호프와 함께 주연한 코미디 영화 [Road to Morocco: 모로코로 가는 길]의 동명 주제곡, 뮤지컬 영화 [Here Is My Heart]에 삽입된 “Love Is Just Around The Corner”, 영화 [East Side Of Heaven]의 삽입곡 “Sing A Song Of Sunbeams”, 뮤지컬 코메디 영화 [The Big Broadcast]에서 재즈 기타리스트인 에디 랭의 기타에 맞춰 노래한 “Please”, 영화 [Waikiki Wedding: 와이키키 웨딩]에서 셜리 로스와 듀엣으로 부른 하와이안 송으로 아카데미 주제가상을 수상한 “Sweet Leilani”, 영화 [Going My Way]에서 피아노를 치면서 노래한 “Going My Way”, 영화 [Mississippi: 미시시피]의 삽입곡 “Down By The River”, 영화 [Double Or Nothing]에 삽입된 “The Moon Got In My Eyes”,영화 [Dr. Rhythm]의 삽입곡 “On The Sentimental Side”, 영화 [The Bells Of St. Mary’s: 성 메리 성당의 종]의 동명 주제가, 영화 [Rhythm on the River]의 삽입곡으로 빌보드차트 1위에 오른 “Only Forever”, 영화 [Here Come the Waves]와 2015년 비디오 게임 [폴아웃4]와 파리바게뜨 광고음악으로도 사용된 “Ac-cent-Tchu-Ate The Positive”, 2차 세계대전 때 가장 빅 히트한 웨스턴 컨트리 곡으로 앤드류 시스터즈와 함께 불렀으며 영화 [Radio Days]와 비디오 게임 [폴아웃 4]에도 삽입된 “Pistol Packin' Mama”, 빌보드차트 2위에 오른 히트곡으로 비디오 게임 [폴아웃3] 트레일러에 삽입된 “Dear Hearts And Gentle People”, 영화 ,[The Dolly Sisters]에서 존 페인이 불렀던 “I Can't Begin To Tell You”, 단편영화 [I Surrender Dear]에서 노래한 곡으로 미국 팝 싱글차트 1위에 오른 “At Your Command”, 아일랜드 민요 일부를 개사한 곡으로 전세계 아일랜드 이주민들로부터 큰 인기를 모은 “Galway Bay(골웨이 만)”, 빌보드 베스트셀러 차트 2위에 오른 파퓰러 송 “Far Away Places”, 레스 폴의 반주에 맞춰 노래해 빌보드차트 1위를 차지한 “It's Been A Long Time”, 로맨스 영화 [Holiday Inn]중 발렌타인 데이에 피아노를 치며 노래한 “Be Careful, It's My Heart”, 전세계 300개 이상 언어로 번역된 최고의 인기 캐롤중 하나로 3천만장 이상 판매됐으며 영화 [Going My Way]에서 로버트 미첼 소년합창단과 함께 부른 “Silent Night, Holy Night”까지 25곡이 수록되어 있다. 

(넘버 원 히츠)편의 CD2에는 앤드류 시스터즈와 함께 불러 빌보드차트 8주간 정상에 올랐으며 그래미 명예의 전당에 헌정된 “Don't Fence Me In”, 주연으로 출연한 영화 [The Road to Hollywood]에 삽입된 “Out Of Nowhere”, 브로드웨이 뮤지컬 [Right This Way]의 주제가이자 영화 [The Notebook]에 삽입된 재즈 스탠다드 곡 “I'll Be Seeing You”, 영화 [She Loves Me Not]에서 키티 칼리슬과 함께 부른 “Love Is Bloom”, 영화 [Paper Moon]에 삽입된 “Just One More Chance”, 영화 [Mississippi: 미시시피]에 삽입된 “Soon”, 뮤지컬 영화 [Here is My Heart]에 삽입된 “June In January”, 뉴질랜드 마오리족 민요를 편곡한 곡으로 밀리언 셀러 판매를 기록한 “Now Is The Hour”, 영화 [Racing with the Moon: 젊음의 초상]의 삽입곡 “Moonlight Becomes You”, 뮤지컬 [Mexican Hayride]에 삽입된 재즈 스탠다드 곡 “I Love You”, 동명의 서부영화에서 주연인 진 오트리가 부른 “Sierra Sue”, 영화 [Mississippi]의 삽입곡 “It's Easy to Remember”, 애니메이션 [Looney Tunes: 루니 툰즈]시리즈에 삽입된 “Trade Winds”, 영화 [Gold Diggers of 1933]에서 딕 파웰과 루비 키일러가 불렀던 “The Shadow Waltz”, 미국의 대공황기에 가장 잘 알려진 노래들중 하나로 2015년 영화 [Moon Rock City]에 삽입된 “Brother, Can You A Spare Dime ?”, 영화 [Dixie]에서 노래한 빅 히트곡 “Sunday, Monday Or Always”, 영화 [Big Fish]에 삽입된 “Dinah”, 뮤지컬 영화 [42nd Street]에서 베베 다니엘스가 불렀던 파퓰러 송 “You're Getting To Be A Habit”, 영화 [Lost Angels: 거리의 청춘]의 삽입곡 “San Fernando Valley”, 영화 [Hard to Get]에서 주연인 딕 파웰이 불렀던 “You Must Have Been A Beautiful Baby”, 어빙 벌린의 첫 메이저 히트곡으로 빅터 영 오케스트라의 반주에 맞춰 유명 여성재즈 싱어 코니 보스웰과 듀엣으로 레코딩한 “Alexander's Ragtime Band”, 또한 코니 보스웰과 듀엣으로 노래한 “Bob White(Whatcha Gonna Swing Tonight?)”까지 25곡이 수록되어 있다.